Хімічне походження, структура та властивості каротиноїдів

Каротиноїди (від лат. carota - морква та грец. eidos - вигляд), природні пігменти від жовтого до червоно-оранжевого кольору, синтезуються бактеріями з родів Corynebacterium, Sarcina, Halobacterium, Pseudomonas, Flexibacter, водоростями з родів Dunaliellaceae, Phormidiaceae, Haematococcaceae, грибами з родів Aleuria, Choanephore, Sporobolomyces, Rhodotorula, Fusarium, усіма вищими рослинами, деякими губками та коралами та іншими організмами; обумовлюють забарвлення квітів та плодів [3, 8]. Являють собою поліненасичені сполуки терпенового ряду, побудовані здебільшого за єдиним структурним принципом: на кінцях полієнового ланцюга, що містить 4 ізопреноїдних залишки, розташовуються циклогексанові кільця, або аліфатичні залишки. У більшості випадків містять 40 вуглецевих атомів. Ці речовини поділяють на каротиноїдні вуглеводні, С40-ксантофіли, гомо-, апо- і нор-каротиноїди. Властивості деяких каротиноїдів наведені у таблиці. З рослинних матеріалів каротиноїди можуть бути виділені екстракцією розчинників, що не містять пероксидів, під розсіяним світлом в інертній атмосфері з подальшим омиленням та хроматографічним розділенням. Основні - α-, β-, γ-, ε-каротини та лікопін (формули Ia-Iд відповідно, рис.1.1). Усі вони добре розчинні у хлороформі (СНСl3), сірковуглеці (CS2) і бензені (С6Н6), гірше - в діетиловому ефірі, гексані, жирах та оліях. Легко приєднують кисень повітря, нестійкі на світлі та при нагріванні в присутності лугів. З розчином хлориду сурьми (SbСl3) у хлороформі (СНСl3) дають характерне синє забарвлення (λмакс 590 нм).

β-Каротин - темно-рубінові кристали; у природі розповсюджений у вигляді найбільш стабільного транс-ізомеру за всіма подвійними зв’язками. У розчинах під дією світла, при нагріванні або додаванні йоду частково ізомеризує у цис-ізомери [4, 5, 13].

Під впливом кисню або нагріванні на повітрі β-каротин поступово окислюється та знебарвлюється;продуктами окислення є різні епоксиди (напр., 5,6-епоксі- та 5,8-епоксі-β-каротин) й похідні β-іонона. Гідрування в присутності каталізатора веде до часткового або повного відновлення подвійних зв’язків. β-Каротин виділяють екстракцією з сухої моркви, люцерни, гречки, пальмового масла та інших рослинних матеріалів [3, 4, 6].

Рисунок 1.1 - Формули деяких каротиноїдів

У промисловому обсязі його отримують мікробіологічним способом на основі культивування гетероталічних мукорових грибів Choanephora conjuncta та Blacheslea trispora, використовуючи відходи крохмале-патокового виробництва або борошняної промисловості (кукурудзяне, соєве борошно). До складу поживного середовища включають мікроелементи, вітаміни та стимулятори (β-іонон або ізопреноїдні дімери) [6, 8].

Синтетично β-каротин можна отримати з похідних вітаміну А за схемою:

Рисунок 1.2

α-каротин - червоні кристали; містяться у тих ж рослинах, що і β-каротин, але у значно меншій кількості (до 25 % від вмісту β-каротину). При нагріванні з етилатом Натрію частково перетворюється у β-каротин; оптично активний ([α]D +315 °) [6, 10].

Подібні статті

Геоботанічне районування України
Докладний аналіз різних факторів, що впливають на живі організми та угруповання їх, здійснюється в курсах екології та окремих біологічних дисциплін (ботаніки, зоології). Усі вони можуть виступати стосовно виду, що розселяється, або як пози ...

Хвороби та шкідники квіткових рослин
Протягом багатьох століть пояснення хвороби були примітивними. Розвиток їх почався з ХІХ століття після доведення хибності теорії про зародження організмів. Основоположники лісової фітопатології Антуан де Барі, Воронін. Фітопатологія – вивчає ...